杯芳烴 calicene
杯芳烴，一類有機化合物的統稱，1942年金克(Zinke，奧地利)首次合成得到，因其結構像一個酒杯而被古奇(C.D.Gutscht，美國)稱為杯芳烴。 絕大多數的杯芳烴熔點較高，在250℃以上。在常用的有機溶劑中的溶解度很小，幾乎不溶于水。杯芳烴具有大小可調節的“空腔”，能夠形成主-客復合物，與環糊精、冠醚相比，是一類更具廣泛適應性的模擬酶，被稱為繼冠醚和環糊精之后的第三代主體化合物。
杯芳烴特點：
作為第三代主體超分子化合物，杯芳烴具有獨特的空穴結構，與冠醚和環糊精相比具有如下特點：
① 它是一類合成的低聚物，它的空穴結構大小的調節具有較大的自由度；
② 通過控制不同反應條件及引入適當的取代基，可固定所有需要的構象；
⑧ 杯芳烴的衍生化反應，不僅在杯芳烴下緣的酚羥基、上緣的苯環對位，而且連接苯環單元的亞甲基都能進行各種選擇性功能化，這不僅能改善杯芳烴自身水溶性差的不足，而且還可以改善其分子絡合能力和模擬酶活力；
④ 杯芳烴的熱穩定性及化學穩定性好，可溶性雖較差，但通過衍生化后，某些衍生物具有很好的溶解性；
⑤ 杯芳烴能與離子和中性分子形成主一客體包結物，這是集冠醚和環糊精兩者之長；
⑥ 杯芳烴的合成較為簡單，可望獲得較為廉價的產品，事實上現在已有多種杯芳烴商品化。
杯芳烴用途：
迄今為止，杯芳烴的應用，主要基于它可作為離子載體，作離子交換劑、相轉移催化劑及作為涂料、黏合劑等的組分。
杯芳烴是由對叔丁基苯酚和甲醛在堿性條件下發生縮合反應得到的大環化合物，因其結構類似于希臘圣杯而被命名為“杯芳烴”?，F在，杯芳烴的范圍逐漸擴大，間苯二酚（雷瑣辛）與甲醛在酸催化條件下形成的類似結構物質，也被命名為杯芳烴，甚至是其他的同樣類似結構的物質也都被命名為杯芳烴。根據苯酚單元數，將其命名為杯[n]芳烴。較常見的是杯[4]芳烴、杯[6]芳烴和杯[8]芳烴。如圖的化合物，被命名為對叔丁基杯[4]芳烴。