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      超強(qiáng)堿化合物應(yīng)用介紹

      2012/5/14 12:14:07  作者:labgogo


      1、胺基金屬化合物

      胺基金屬化合物(如NaHMDS、KHMDS等)均為非親核性超強(qiáng)堿,主要用于脫去有機(jī)化合物的活性氫,應(yīng)用于形成烯醇的反應(yīng)、烯醇酯立體專一克萊森重排反應(yīng)、將醛轉(zhuǎn)化為硅亞胺的反應(yīng)、生成縮水甘油酸酯的反應(yīng)、β-內(nèi)酰胺的反應(yīng)、芳基烷基醚選擇性斷裂反應(yīng)等,極易將可烯醇化的酮等結(jié)構(gòu)定量地轉(zhuǎn)變?yōu)橄┐际浇Y(jié)構(gòu),便于合成。如:

      Roos 等以β-氨基醇為底物經(jīng)過三步反應(yīng)得到內(nèi)酯,此內(nèi)酯在 NaHMDS作用下與Br(CH2)4OTf (Bromotriflate) 發(fā)生取代反應(yīng)生成溴烷基內(nèi)酯[1]:

      β-內(nèi)酰胺化合物在NaHMDS作用下進(jìn)行醇解生成抗癌藥物紫杉醇重要中間體[2]:

      2、烷基金屬鋰化合物

      烷基金屬鋰根據(jù)反應(yīng)物的不同,除作為強(qiáng)堿性試劑外,也可作為強(qiáng)親核劑與還原劑,其反應(yīng)性能比一般格氏試劑要廣泛而且多樣化。作為一種強(qiáng)堿使用時(shí),能將許多種碳-氫鍵去除質(zhì)子(金屬化反應(yīng)),能將許多弱布朗斯特酸去除質(zhì)子,擅長去除雙鍵碳上的鹵形成負(fù)離子;作為親核性試劑時(shí)是常用的烷基化試劑。例如,在胺基與碳酸二甲酯的加成反應(yīng)中,采用正丁基鋰為堿,正丁基鋰扮演將胺去除質(zhì)子的角色[3] :

      此外,可直接進(jìn)行金屬化反應(yīng),與烴作用,生成的烷基鋰可與多種物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。可發(fā)生鹵素-鋰交換反應(yīng);可與醛、酮發(fā)生親核加成和取代反應(yīng),生成仲醇或叔醇;也可以在烯烴雙鍵上發(fā)生加成等:


      化學(xué)品名稱 cas號 中英文別名 點(diǎn)擊進(jìn)入
       
      乙基鋰 811-49-4
      乙基鋰
       Ethyllithium solution
      甲基鋰 917-54-4
      甲基鋰
      Lithium methanide Methyllithium solution
      MeLi
      苯基鋰 591-51-5
      苯基鋰
      PhLi  Phenyllithium solution
      叔丁基鋰 594-19-4
      叔丁基鋰
      3-丁基鋰 tert-Butyllithium solution
      Lithium-2-methyl-2-propanide
      t-BuLi
      仲丁基鋰 598-30-1
      仲丁基鋰
      2-丁基鋰 sec-Butyllithium solution
      Lithium-2-butanide
      s-BuLi
      正丁基鋰 109-72-8
      正丁基鋰
      1-丁基鋰 n-Butyllithium
      n-BuLi
      Lithium-1-butanide
      正戊基鋰 3525-31-3
       Pentyllithium solution
      異丙基鋰 1888-75-1
       Isopropyllithium solution
      異丁基鋰 920-36-5
      異丁基鋰
      Lithium 2-methyl-1-propanide  Isobutyllithium solution
      異丙醇鋰 2388-10-5
      異丙醇鋰
      異丙酸鋰
      異丙基鋰
      異丙基鋰, 99.9% (METALS BASIS)
       

      3、堿金屬鹽類

      醇的堿金屬鹽用作強(qiáng)堿性試劑可參與很多反應(yīng),如羥醛反應(yīng)、克萊森縮合反應(yīng)、Horner-Wadsworth-Emmons反應(yīng)等。反應(yīng)中,強(qiáng)堿試劑提供強(qiáng)堿性烷氧基負(fù)離子RO-,奪取化合物中的活潑氫,廣泛應(yīng)用于縮合、重排、開環(huán)等反應(yīng)中。

      4、無機(jī)鹽氫化物

      無機(jī)鹽氫化物在有機(jī)合成中用途非常廣泛,最常用于1,3-二羰基化合物或類似物的去質(zhì)子化反應(yīng),生成相應(yīng)的可以被烷基化金屬化合物,從而能生成各種各樣的有機(jī)化合物。常見反應(yīng)如:Dieckmann縮合反應(yīng)、Stobbe縮合反應(yīng)、Darzens縮合反應(yīng)和Claisen縮合反應(yīng)等。

      氫化鈉 7646-69-7
      氫化鈉
       Sodium hydride
      氫化鈣 7789-78-8
      氫化鈣
      calciumhydride Calcium hydride
       
      氫化鋰 7580-67-8
      氫化鋰
      lithium monohydride  Lithium hydride
      氫化鋯 7704-99-6
       

      Ref.
      [ 1 ] G H P Roos, K A Dastlik. Synth. Commun., 2000, 33:2197~2208.
      [ 2 ] 化學(xué)工業(yè)與工程.2001,18(5):285-288.
      [ 3 ] Journal of Organometallic Chemistry, 1996, 512:219-224.

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