輪烯 Annulene;Annulenes

      2015/6/30 18:04:15  作者:上海思域化工


       輪烯是具有多個(gè)共扼雙鍵或叁鍵的單環(huán)共扼烯烴。

      輪烯名稱為[n]輪烯,n(阿拉伯?dāng)?shù)字)為環(huán)碳原子數(shù)。
      前三個(gè)輪烯是環(huán)丁二烯,苯和環(huán)辛四烯(分別是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯)。
      一些輪烯,如[4]輪烯、[10]輪烯和[14]輪烯是不穩(wěn)定的,而[4]輪烯最不穩(wěn)定。
      只有[4]輪烯、[6]輪烯是平面結(jié)構(gòu)。
      輪烯有芳香性的[6]輪烯(苯),非芳香性的[8]輪烯和反芳香性的[4]輪烯。
      輪烯是具有多個(gè)共扼雙鍵或叁鍵的單環(huán)共扼烯烴。
      輪烯名稱為[n]輪烯,n(阿拉伯?dāng)?shù)字)為環(huán)碳原子數(shù)。
      前三個(gè)輪烯是環(huán)丁二烯,苯和環(huán)辛四烯(分別是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯)。
      一些輪烯,如[4]輪烯、[10]輪烯和[14]輪烯是不穩(wěn)定的,而[4]輪烯最不穩(wěn)定。
      只有[4]輪烯、[6]輪烯是平面結(jié)構(gòu)。
      輪烯有芳香性的[6]輪烯(苯),非芳香性的[8]輪烯和反芳香性的[4]輪烯。
      1通式
       
      (CH)x,x≥10
      2命名
       
      以輪烯作為母體,將環(huán)碳原子數(shù)置于方括號(hào)內(nèi)稱為某輪烯。如x=12為[12]輪烯。雖然環(huán)丁二烯、苯、環(huán)辛四烯可以看作是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯,但一般在n≥10時(shí),才稱為輪烯。
      當(dāng)環(huán)碳原子共平面,環(huán)內(nèi)氫原子沒有或很少有空間排斥作用,π電子數(shù)目符合4n+2規(guī)則時(shí),該輪烯具有芳香性,屬非苯芳烴。如[18]輪烯。具有芳香性。熱至230℃仍穩(wěn)定,可發(fā)生親電取代反應(yīng)。
      3合成方法
       
      輪烯一般用碳原子數(shù)適當(dāng)?shù)?alpha;,ω-二炔基物在醋酸亞銅吡啶溶液中氧化偶聯(lián)得環(huán)狀物。再經(jīng)重排、催化加氫制得。
      輪烯的合成方法主要有三種:
      一、端二炔的氧化關(guān)環(huán)。即用無水醋酸銅氧化端二炔使之關(guān)環(huán), 得到的脫氫輪烯再部分加氫得到輪烯。
      二、二醛體還原偶合。
      三、稠環(huán)化合物在光照下開環(huán)。
       
       
      環(huán)十輪烯 191-48-0
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