在2001年,唐本忠院士團隊[1]發現了特殊的聚集誘導發光(Aggregation-Induced Emission, AIE)現象,參照圖1所示,六苯基噻咯(Hexaphenylsilole, HPS)在有機良溶劑中基本沒有熒光發射,但當不良溶劑水的加入,且含量達到70%時,形成熒光發射的聚集體。在具有AIE現象的分子中,四苯乙烯(Tetraphenylethylene, TPE)由于其簡單且易于修飾的分子結構、多領域內的應用前景,成為了最為炙手可熱的明星分子之一。

圖1
麥克林提供各類四苯乙烯試劑及其衍生產品,具有豐富的官能團修飾性,良好的熱穩定性,穩定的生物相容性等特點,能被廣泛適用于各類科研項目、研究實驗中,歡迎選購。
本文通過以下幾點介紹四苯乙烯的化學特性和相關產品:
1. 四苯乙烯的結構及其AIE性質原理
2. 四苯乙烯及其衍生物的優勢
3. 四苯乙烯及其衍生物的應用
4. 麥克林四苯乙烯試劑產品介紹
1. 四苯乙烯的結構及其AIE性質原理
參照圖2所示,TPE分子的核心是一個乙烯基團,四個苯環通過碳碳單鍵與乙烯基相連,這種結構使得苯環可以圍繞單鍵自由旋轉,呈現出螺旋槳狀的非平面構象。TPE分子在稀溶液中由于高速的旋轉,處于激發態的分子將吸收的能量以此形式所釋放回到基態,所以觀察不到熒光;然而當其在聚集態時,無法進行自由的轉動,處于激發態的分子只能通過輻射的方式回到基態,此時就能觀察到熒光發射的現象。

圖2
2. 四苯乙烯及其衍生物的優勢
豐富的官能團修飾性
可將氨基、羧基、聚乙二醇、環糊精等基團通過特定的化學反應順利引入TPE的骨架中,可以提高其與生物分子的相互作用以及提高其在生物體內的穩定性和生物相容性;
良好的熱穩定性
TPE分子的熱分解溫度為420℃,這對于它們在各種應用中的穩定性和可靠性至關重要;
穩定的生物相容性
TPE的衍生物具有低細胞毒性和良好的穩定性,可以穿透細胞并在細胞內實現對特定離子的成像。
3. 四苯乙烯及其衍生物的應用
光電器件
Ma等人[2]將TPE和叔丁基引入蒽分子骨架,并再引入1,2-二苯基苯并[d]咪唑(1,2-Diphenylbenzo[d]imidazole, PBI),構成了化合物3.1之后,無摻雜器件A由氧化銦錫(ITO)/1,4,5,8,9,11-六氮雜苯甲腈(HATCN)(5 nm)/N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺(NPB)(40 nm)/4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)(5 nm)/化合物 1.24(20 nm)/3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1''-三聯苯]-3,3''-二基]二吡啶(TmPyPB)(40 nm)/氟化鋰(LiF)(1 nm)/鋁所構成,經過電致發光測試表明,其最大 EQE 為5.73%,色坐標(0.15,0.16)落于在藍色部分之內(圖3);

圖3
生物成像
Liu等人[3]設計了一個包含兩種探針的系統,分子主體還是 TPE 結構,分別用帶正電荷的乙烯基吡啶鹽或嗎啉基團進行修飾,構成化合物3.2和3.3(圖 4),他們分別特異性地與線粒體和溶酶體結合。化合物本身在 405 nm可被激發,分別發出紅光和綠光,所以該系統實現了線粒體和溶酶體的雙色同時成像;

圖4
離子檢測
Yunshuai Mi等人[4]合成了一系列TPE衍生物,通過調節氨基與磺酸基團的比例,可以調節分子對pH、紫外線和金屬離子的敏感性,參照圖5所示,TPENS系列分子可作為鋰離子的光傳感器,熒光發射發生藍移,檢測限為0.679 μM。

圖5
4. 麥克林四苯乙烯試劑產品介紹
1. 結構新穎、品種繁多
2. 純度等級高
3. 生產工藝先進
4. 接受研發定制;點擊cas號碼產看報價
項目號 |
CAS號 |
中文名 |
規格型號 |
T828247 |
632-51-9 |
四苯基乙烯 |
97% |
T828249 |
78525-34-5 |
四-(4-氨基苯)乙烯 |
97% |
P856731 |
1260865-91-5 |
1-(4-苯硼酸頻哪醇酯)-1,2,2-三苯乙烯 |
98% |
A856309 |
919789-80-3 |
1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯 |
97% |
E856436 |
1610858-96-2 |
四[4-(4'-羧基苯基)苯基]乙烯 |
98% |
T856438 |
76115-06-5 |
1-(4-羥基苯)-1,2,2-三苯乙烯 |
98% |
T828253 |
61326-44-1 |
四-(4-溴苯)乙烯 |
98% |
T856437 |
1351279-73-6 |
1,1,2,2-四(4-羧基苯)乙烯 |
95% |
E887221 |
1624970-54-2 |
四-(4-醛基-(1,1-聯苯))乙烯 |
97% |
C856728 |
197153-87-0 |
1-(4-羧基苯)-1,2,2-三苯乙烯 |
97% |
E887472 |
1420471-57-3 |
四[4-(3,5-二羧基苯基)]四苯基乙烯 |
98% |
T888206 |
1361969-01-8 |
1,1,2-三苯基-2-(4-溴甲基苯基)乙烯 |
≥98% |
B886766 |
1227040-87-0 |
[1-(4-硼酸酯基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 |
98% |
E887184 |
2170451-48-4 |
四(4-醛基苯基)乙烯 |
98% |
T855227 |
1289218-74-1 |
1,1,2-三苯基-2-(4-甲醛基苯)乙烯 |
99% |
E888208 |
1225493-18-4 |
1-(4-炔基苯基)-1,2,2-三苯乙烯 |
≥96% |
T856404 |
1227195-24-5 |
四(4-吡啶苯基)乙烯 |
98% |
E887498 |
79802-71-4 |
四(4-腈基苯基)乙烯 |
98% |
V887400 |
1351272-41-7 |
[1-(4-乙烯基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 |
98% |
D916779 |
859315-37-0 |
4,4'-(2,2-二苯乙烯-1,1-二基)雙(溴苯) |
98% |
M888291 |
1403677-99-5 |
[1-(4-疊氮甲基苯基) -1,1,2-三苯基]乙烯 |
≥98% |
D888290 |
1260865-88-0 |
1,2-二苯基-1,2-二(4-頻哪酯基苯基)乙烯 |
≥98% |
B858338 |
34699-28-0 |
1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯 |
97% |
H887478 |
1477527-27-7 |
四(1-咪唑苯基)乙烯 |
98% |
T887122 |
2252187-21-4 |
四-(4-氨基-(1,1-聯苯))乙烯 |
≥96% |
T856729 |
4863-90-5 |
四(4-乙炔基苯)乙烯 |
98% |
D856727 |
1002339-79-8 |
1,2-二(4-羧基苯)-1,2-二苯乙烯 |
98% |
A887285 |
99094-20-9 |
4-(2-(4-氨基苯基)-1,2-二苯基乙烯基)苯胺 |
95%,異構體混合物 |
H828251 |
68578-79-0 |
4-[2-(4-hydroxyphenyl)-1,2-diphenylethenyl]phenol |
97% |
B888214 |
1053241-67-0 |
1,2-二苯基-1,2-二(4-芐溴基苯基)乙烯 |
95% |